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一、暴虐失下邳，断桥退曹兵
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刘备代陶谦为徐州牧，袁术极为不满，于建安元年（196），发兵攻打。
刘备领兵迎击，留张飞守下邳（今江苏睢宁西北）。
袁、刘两军交战，各有胜负，相持不下。
“袁术与吕布书，劝令击下邳，许助以军粮。
布大喜，引军水陆东下。”
（《资治通鉴》卷六十二）张飞到下邳后，与下邳相曹豹不和，在争执中杀死曹豹。
曹豹系陶谦旧部，有一批部将，他们在曹豹死后反叛，抗拒张飞，“坚营自守，使人招吕布”
。
吕布得人内应，“大破益德兵，获备妻子军资及部曲将吏士家口”
（《三国志·吕布传》裴注《英雄记》）。
张飞大败而逃，走归刘备。
而刘备又被袁术打败，失去下邳，走投无路，只得求和于吕布，吕布还其妻子。
不久，吕、刘因战马发生冲突，刘备败北，投奔曹操。
建安三年（198），曹操破吕布，邀刘备与关、张同去许昌。
为了标榜自己敬贤爱士和笼络刘备等人，曹操表刘备为左将军，拜张飞为中郎将。
次年，胸怀大志的刘备借事出许昌，杀曹操所置徐州刺史车胄，反曹。
他留关羽守下邳，自己去小沛（今江苏沛县）。
“刘备走小沛，张飞随之”
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